O Correto seria você emitir uma nota fiscal de prestação de serviços ou venda, etc. Fazer com que seu cliente assine a mesma, e emita um boleto referente à esta.
Caso não ocorra o pagamento da mesma, você poderá remeter a mesma à protesto.

O cheque tanto poderá ser protestado no domicílio do Banco quanto do emitente. (Não é permitido o protesto dos cheques que tenham sido devolvidos, pelo Banco sacado, pelas alíneas: 20, 25, 28,30 e 35).

Acredito que transformá-lo em duplicata não seja o correto, pois, toda a duplicata sempre parte de uma nota fiscal.

Caro colega,

A emissão de uma duplicata pressupõe a existência de uma nota fiscal, o que no seu caso não existe. Mesmo assim, não se pode abrir "duas frentes" de cobrança, ou seja, cobrar o cheque e também a duplicata.
O que você tem de fazer é orientar seu cliente principal que somente aceitará cheques de terceiros avalizados, ou seja, seu cliente assina atrás do mesmo e em caso de devolução, tem como você responsabilizá-lo diretamente.
Cheques de terceiros é muito difícil cobrar, pois, você não tem como provar a existência de uma transação comercial com o mesmo. Já tive problemas com cheques grandes onde o cliente sustou e não tive como provar a existência de uma compra, da prestação de um serviço, pois, o mesmo alegava que teve problemas comerciais e cabia a mim comprovar o contrário.
Por isso, os cuidados com cheque devem ser no recebimento.

Espero ter ajudado.

João Bosco

Olá!

Na duplicata, na parte das observações, foi colocado o número da NF, data, borderô, ou seja, vinculei o cheque em questão na duplicata.
A dificuldade é a localização do devedor para protestá-lo. Assim, na duplicata poderei protestar pelo banco.

Assim aliviaria?

Amigo Marcel,

Como te disse anteriormente a emissão de uma duplicata, pressupõe a existência de uma nota fiscal, pois caso seja "chamado" na justiça para dar origem à dívida, não terá o documento de contrapartida para apresentar.
Pode ser que dê certo e o cliente pague. Pode ser que o cliente entre na justiça contra sua empresa e aí poderá ficar caracterizado que você emitiu um duplicata fria, que é crime e poderá responder por dois processos. Primeiro de indenização por danos morais e segundo pela emissão dessa duplicata sem lastro, mesmo preenchendo todos os campos.
Na minha humilde opinião é uma atitude arriscada e ficará à seu exclusivo critério.

Um abraço!

João Bosco